Ünlülerin fotoğrafçısı Connor Mead (MATTHEW McCONAUGHEY) özgürlüğü, eğlenceyi ve kadınları seven biri… bu sırayla. Hiçbir şekilde bağlanmamayı ilke edinmiş müzmin bir bekâr olarak, bir sonraki randevusuna hazırlanırken, telefonun konferans modunda birkaç kadınla birden ayrılmak onun için sorun değil.
Connor’ın kardeşi Paul ise daha romantik bir tip. Aslında, evlenmek üzere. Ne yazık ki bu büyük olayın arifesinde, Connor’ın romantizmle alay etmesi Paul, düğün daveti ve iyi dileklerini sunmaya gelen bir ev dolusu davetlinin eğlencesini bölüyor. Bu davetlilerin içinde Connor’ın hayatında hatırı sayılır cazibesinden etkilenmiyor görünen tek kadın olan, çocukluk arkadaşı Jenny (JENNIFER GARNER) var.
Connor tek başına düğünü mahvedecek gibi görünürken, merhum amcası Wayne’den (MICHAEL DOUGLAS) bir uyarı alıyor. Eğlenceden eğlenceye koşan kişiliği, efsanevi çapkınlığı ve maceralarıyla Connor’ın yaşam tarzında örnek aldığı Wayne Amca, yeğenine vermek istediği acil mesajı Connor’ın –geçmişte, şimdi ve gelecekte— terk ettiği sevgililerinin hayaletleri aracılığıyla iletiyor. Hayalet sevgililer, Connor’ı başarısız ilişkilerle dolu bir hayat boyunca aydınlatıcı ve komik bir yolculuğa çıkarıyor.
